「自転車を利用する場合は保険に加入しなければならない」という条例が、兵庫県で施行されたのは平成27年10月でした。これに2年半遅れて埼玉県では平成30年4月から、兵庫県と同様に自転車保険加入が義務化されます。自転車事故の裁判で高額賠償(9521万円)の判決が出て以降このような動きは顕著です。

さて、会社において自転車を通勤だけで使用している分には、個人が賠償責任保険に加入しているかどうか、ということが問題になりますが、仕事でも使っている(たとえば、自転車で銀行振り込みに行ってもらう、郵便局に切手を買いに行ってもらう)ような場合の自転車事故には、個人賠償責任保険では対応できないケースがありえます。
埼玉県のQ&Aには次のような説明がありますので、埼玉県に存在する会社では、業務での自転車利用の可能性がある場合には、業務中の自転車事故をカバーする賠償責任保険に加入しているかどうかをチェックしておく必要があります。

【埼玉県Q&A】
Q:事業者(企業等)はどのような保険に加入しなければならないのか
A:業務として自転車を使用中、誤って他人にケガをさせた場合、個人の日常生活において発生した自転車事故に対応する個人賠償責任保険は対応していないため、業務上の賠償事故を補償する保険等(施設所有管理者賠償責任保険等)への加入が必要となります。

埼玉県自転車の安全な利用の促進に関する条例 埼玉県条例第60号
(平成29年10月17日公布 平成30年4月1日施行)
(自転車損害保険等への加入)第11条第3項 事業者は、その事業の用に供する自転車の利用に係る自転車損害保険等に加入しなければならない。ただし、当該事業者以外の者が当該自転車の利用に係る自転車損害保険等に加入しているときは、この限りでない。